Не являются жирными кислотами. Жирные кислоты

Насыщенные (синоним предельные ) жирные кислоты (англ. saturated fatty acids ) - одноосновные жирные кислоты, у которых отсутствуют двойные или тройные связи между соседними атомами углерода, то есть все такие связи только одинарные.

Не относятся к насыщенным жирные кислоты имеющие одну или больше сдвоенных связей между атомами углерода. Если сдвоенная связь одна - такая кислота называется мононенасыщенной . Если двойных связей больше одной - полиненасыщенной .

Насыщенные жирные кислоты составляют 33-38% подкожного жира человека (в порядке убывания: пальмитиновая, стеариновая, миристиновая и другие).

Нормы потребления насыщенных жирных кислот

Согласно Методическим рекомендациям МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённых Роспотребнадзором 18.12.2008 г.: «Насыщенность жира определяется количеством атомов водорода, которое содержит каждая жирная кислота. Жирные кислоты со средней длиной цепи (С8-С14) способны усваиваться в пищеварительном тракте без участия желчных кислот и панкреатической липазы , не депонируются в печени и подвергаются β-окислению. Животные жиры могут содержать насыщенные жирные кислоты с длиной цепи до двадцати и более атомов углерода, они имеют твердую консистенцию и высокую температуру плавления. К таким животным жирам относятся бараний, говяжий, свиной и ряд других. Высокое потребление насыщенных жирных кислот является важнейшим фактором риска развития диабета, ожирения, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

Потребление насыщенных жирных кислот для взрослых и детей должно составлять не более 10% от калорийности суточного рациона».

Такая же норма: «насыщенные жирные кислоты должны давать не более 10% от общего числа калорий для любого возраста» содержится в 2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (официальное издание Министерства здравоохранения США).

Основные насыщенные жирные кислоты

Разные авторы по-разному определяют, какие из карбоновых кислот относятся к жирным. Наиболее широкое определение: жирными называются карбоновые кислоты, не имеющие ароматических связей. Мы будем использовать широко распространённый подход, при котором жирной кислотой называется карбоновая кислота, не имеющая разветвлений и замкнутых цепей (но без уточнения в отношении минимального количества атомов углерода). При таком подходе общая формула для насыщенных жирных кислот выглядит следующим образом: CH 3 -(CH 2) n -COOH (n=0,1,2...). Многие источники первые две из этого ряда кислот (уксусную и пропионовую) не относят к жирным. В то же время в гастроэнтерологии уксусная, пропионовая, масляная , валериановая, капроновая (и их изомеры) относятся к подклассу жирных кислот - короткоцепочечным жирным кислотам (Минушкин О.Н.). Одновременно распространён подход, когда кислоты от капроновой до лауриновой относят к среднецепочечным жирным кислотам, с меньшим числом атомов углерода - к короткоцепочечным, с большим числом - к длинноцепочечным.

Короткоцепочечные жирные кислоты, содержащие не более 8 атомов углерода (уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, капроновая и их изомеры), могут при кипячении улетучиваться с водяным паром, поэтому называются летучие жирные кислоты . Уксусная, пропионовая и масляная образуются при анаэробном брожении углеводов, тогда как метаболизм белков ведет к образованию карбоновых кислот с разветвленной углеродной цепью. Основным углеводным субстратом, доступным микрофлоре кишечника, служат непереваренные остатки оболочек растительных клеток, слизь. Являясь метаболическим маркером анаэробной условнопатогенной микрофлоры, летучие жирные кислоты у здоровых людей выполняют роль физиологических регуляторов моторной функции пищеварительного тракта. Однако при патологических процессах, затрагивающих микрофлору кишечника их баланс и динамика образования заметно изменяются.

В природе в основном встречаются жирные кислоты с чётным число атомов углерода . Это связано с их синтезом, при котором происходит попарное присоединение атомов углерода.

Название кислоты		Полуразвёрнутая формула	Схематическое изображение
Тривиальное	Систематическое	Полуразвёрнутая формула	Схематическое изображение
Уксусная	Этановая	CH 3 -COOH
Пропионовая	Пропановая	CH 3 -CH 2 -COOH
Масляная	Бутановая	CH 3 -(CH 2) 2 -COOH
Валериановая	Пентановая	CH 3 -(CH 2) 3 -COOH
Капроновая	Гексановая	CH 3 -(CH 2) 4 -COOH
Энантовая	Гептановая	CH 3 -(CH 2) 5 -COOH
Каприловая	Октановая	CH 3 -(CH 2) 6 -COOH
Пеларгоновая	Нонановая	CH 3 -(CH 2) 7 -COOH
Каприновая	Декановая	CH 3 -(CH 2) 8 -COOH
Ундециловая	Ундекановая	CH 3 -(CH 2) 9 -COOH
Лауриновая	Додекановая	CH 3 -(CH 2) 10 -COOH
Тридециловая	Тридекановая	CH 3 -(CH 2) 11 -COOH
Миристиновая	Тетрадекановая	CH 3 -(CH 2) 12 -COOH
Пентадециловая	Пентадекановая	CH 3 -(CH 2) 13 -COOH
Пальмитиновая	Гексадекановая	CH 3 -(CH 2) 14 -COOH
Маргариновая	Гептадекановая	CH 3 -(CH 2) 15 -COOH
Стеариновая	Октадекановая	CH 3 -(CH 2) 16 -COOH
Нонадециловая	Нонадекановая	CH 3 -(CH 2) 17 -COOH
Арахиновая	Эйкозановая	CH 3 -(CH 2) 18 -COOH
Генэйкоциловая	Генэйкозановая	CH 3 -(CH 2) 19 -COOH
Бегеновая	Докозановая	CH 3 -(CH 2) 20 -COOH
Трикоциловая	Трикозановая	CH 3 -(CH 2) 21 -COOH
Лигноцериновая	Тетракозановая	CH 3 -(CH 2) 22 -COOH
Пентакоциловая	Пентакозановая	CH 3 -(CH 2) 23 -COOH
Церотиновая	Гексакозановая	CH 3 -(CH 2) 24 -COOH
Гептакоциловая	Гептакозановая	CH 3 -(CH 2) 25 -COOH
Монтановая	Октакозановая	CH 3 -(CH 2) 26 -COOH
Нонакоциловая	Нонакозановая	CH 3 -(CH 2) 27 -COOH
Мелиссовая	Триаконтановая	CH 3 -(CH 2) 28 -COOH
Гентриаконтиловая	Гентриаконтановая	CH 3 -(CH 2) 29 -COOH
Лацериновая	Дотриаконтановая	CH 3 -(CH 2) 30 -COOH

Насыщенные жирные кислоты в коровьем молоке

В составе триглицеридов молочного жира преобладают насыщенные кислоты, их общее содержание колеблется от 58 до 77 % (среднее составляет 65 %), достигая максимума зимой и минимума летом. Среди насыщенных кислот преобладают пальмитиновая, миристиновая и стеариновая. Содержание стеариновой кислоты повышается летом, а миристиновой и пальмитиновой - зимой. Это связано с разницей в кормовых рационах и физиологическими особенностями (интенсивностью синтеза отдельных жирных кислот) животных. По сравнению с жирами животного и растительного происхождения молочный жир характеризуется высоким содержанием миристиновой кислоты и низкомолекулярных летучих насыщенных жирных кислот - масляной, капроновой, каприловой и каприновой, в сумме составляющих от 7,4 до 9,5 % общего количества жирных кислот. Процентный состав основных жирных кислот (включая их триглицериды) в молочном жире (Богатова О.В., Догарева Н.Г.):

масляная - 2,5-5,0%
капроновая -1,0-3,5%
каприловая - 0,4-1,7%
каприновая - 0,8-3,6%
лауриновая -1,8-4,2%
миристиновая - 7,6-15,2%
пальмитиновая - 20,0-36,0%
стеариновая -6,5-13,7%

Антибиотическая активность насыщенных жирных кислот

Антибиотической активностью обладают все насыщенные жирные кислоты, но наиболее активными являются имеющие от 8 до 16 атомов углерода. Самая активная из них - ундециловая, которая при определённой концентрации подавляет рост Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium bovis, Escherichia coli , Salmonella paratyphi , Micrococcus luteus , Serratia marcescens, Shigella flexneri , Trichophyton gypseum . Антибиотическая активность насыщенных жирных кислот существенно зависит от кислотности среды. При рН=6 каприловая и каприновая кислоты действуют и на грамположительные, и на грамотрицательные, а лауриновая и миристиновая - только на грамположительные бактерии. При увеличении рН активность лауриновой кислоты по отношению к Staphylococcus aureus и другим грамположительным бактериям быстро падает. В отношении грамотрицательных бактерий ситуация противоположная: при рН менее 7 лауриновая кислота почти не действует, но становится очень активной при рН более 9 (Шемякин М.М.).

Среди насыщенных жирных кислот с чётным числом атомов углерода наибольшей антибиотческой активностью обладает лауриновая кислота. Она же является наиболее активной в отношении грамположительных микроорганизмов среди всех жирных кислот с короткой, до 12 атомов углерода, цепью. На грамотрицательные микроорганизмы бактерицидное действие оказывают жирные кислоты с короткой, до 6 атомов углерода, цепью (Рыбин В.Г., Блинов Ю.Г.).

Насыщенные жирные кислоты в лекарственных препаратах и БАДах

Ряд насыщенных жирных кислот, в частности, лауриновая и миристиновая кислоты обладают бактерицидной, вирицидной и фунгицидной активностью, приводящей к подавлению развития патогенной микрофлоры и дрожжевых грибков. Эти кислоты способны потенцировать в кишечнике антибактериальное действие антибиотиков, что позволяет существенно повысить эффективность лечения острых кишечных инфекций бактериальной и вирусно-бактериальной этиологии. Некоторые жирные кислоты, например, лауриновая и миристиновая, выступают и как иммунологический стимулятор при взаимодействии с бактериальными или вирусными антигенами, способствуя повышению иммунного ответа организма на внедрение кишечного патогена (Новокшенов и др.). Предположительно, каприловая кислота тормозит рост дрожжевых грибков и поддерживает нормальный баланс микроорганизмов в толстой кишке, мочеполовой системе и на коже, препятствует избыточному росту дрожжевых грибков и, прежде всего, рода Candida , не препятствуя размножению полезных сапрофитных бактерий. Однако эти качества насыщенных жирных кислот не используются в лекарственных препаратах (этих кислот практически нет среди действующих веществ лекарственных средств), в составе лекарств они находят применение как вспомогательные вещества, а на их вышеупомянутные и другие, возможно полезные для здоровья человека свойства, делают акцент производители БАДов и косметических средств.

Одно из немногих лекарственных препаратов, у которого в составе действующего вещества, высокоочищенного рыбьего жира, перечислены жирные кислоты, это Омегавен (код АТХ «B05BA02 Жировые эмульсии»). Среди других жирных кислот упомянуты насыщенные:

пальмитиновая кислота - 2,5-10 г (на 100 г рыбьего жира)
миристиновая кислота - 1-6 г (на 100 г рыбьего жира)
стеариновая кислота - 0,5-2 г (на 100 г рыбьего жира)

Насыщенные жирные кислоты в косметических и моющих средствах

туалетное мыло


Средство для умывания Men Expert L"Oreal содержит насыщенные жирные кислоты: миристиновую, стеариновую, пальмитиновую и лауриновую	Крем-мыло Dove содержит насыщенные жирные кислоты: стеариновую и лауриновую

хозяйственного мыла

Насыщенные жирные кислоты в пищевой промышленности

пищевой добавки

У насыщенных жирных кислот имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления или в составе лекарств или БАДов необходима консультация со специалистом.

Энергетическая ценность любого продукта измеряется соотношением белков, углеводов и жиров. Многие люди, следящие за своим весом, стараются избегать употребления жирной пищи, забывая или не зная о том, что она также необходима организму, как белковая и углеводная. В идеале, всегда должен сохраняться баланс. Жирные кислоты в продуктах могут иметь разный химический состав, и от него напрямую зависит степень необходимости и пользы. Кроме того, некоторые вещества организмом самостоятельно не вырабатываются, поэтому их обязательно нужно употреблять с пищей.

Виды жирных кислот

Все жирные кислоты имеют довольно сложную классификацию. Во-первых, они все делятся на заменимые (те, что могут вырабатываться организмом) и незаменимые (они восполняются исключительно с пищей). Во-вторых, существует разделение жиров на насыщенные и ненасыщенные. Первые содержат в себе атомы водорода, а последние - нет. Все ненасыщенные жирные кислоты имеют еще одну градацию. Среди них выделяют полиненасыщенные (омега-3 и омега-6) и мононенасыщенные (омега-9) жиры. Чтобы понять степень пользы и вреда всех разновидностей, необходимо рассмотреть особенности каждой из них.

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты способны закупоривать сосуды и откладываться в организме, поэтому их лучше употреблять как можно меньше. Содержатся они в свином, бараньем и говяжьем жире, сливочном, пальмовом и кокосовом масле. Все эти продукты имеют относительно высокую температуру плавления, поэтому они с трудом перерабатываются в нашем организме.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные кислоты - это, так сказать, «облегченный» вариант. Они легко вступают в обменные процессы и принимают активное участие в формировании здорового микроклимата внутри организма. Омега-3 и омега-6 относятся к категории незаменимых жиров, а омега-9 является заменимой жирной кислотой. Именно поэтому о первых двух написано так много, а приверженцы здорового питания выбирают продукты с высоким их содержанием.

Искусственно вырабатываемые транс-жиры

К особой категории относятся искусственно вырабатываемые транс-жиры, которые содержатся в чипсах, рассыпчатом печенье, некоторых творожках и йогуртах, полуфабрикатах. Такой продукции следует избегать, поскольку этот вид жиров не приносит никакой пользы, и даже вреден для здоровья. Этот жир скапливается и оседает на стенках сосудов, постепенно закупоривая их и повышая риск инсульта или инфаркта.

Жирные кислоты: содержатся во многих продуктах питания, разнообразный рацион способствует нормальному функционированию нашего организма и поддержанию здоровья в норме

Полезные жирные кислоты

К полезным для нашего организма жирным кислотам относятся омега-3, омега-6 и омега-9. Цифры указывают на особенности их молекулярного строения, что непосвященным человеком воспринимается довольно сложно, да и необходимости в этом нет. Все, что необходимо запомнить - так это то, что омега-3 и омега-6 можно получит только с пищей, а омега-9 может вырабатываться в организме самостоятельно. Поэтому первым двум следует уделить особое внимание. Обе эти ненасыщенные кислоты часто встречаются вместе в составе одного продукта. В этом случае их связь образует витамин F, необходимый для формирования иммунитета, скорейшего заживления поврежденных тканей, половой функции, а также принимает участи в других процессах.

Роль жирных кислот

Деятельность всех ненасыщенных жирных кислот происходит в тесной взаимосвязи. Они все участвуют в процессах метаболизма, обеспечивают нормальное функционирование основных систем организма.

В первую очередь, такие жиры обеспечивают защиту клеток и тканей. Они покрывают их тонкой пленкой, сохраняя необходимый микроклимат и оберегая от внешних воздействий. В результате каждый орган выполняет свою функцию в нормальных условиях. Жирные кислоты активно участвуют в процессе метаболизма, они способствуют устранению из сосудов холестериновых бляшек, укрепляют венозные стенки, делая их более эластичными. В результате нормализуется давление, улучшается самочувствие и снижается риск развития сердечных заболеваний.

Полине насыщенные жиры омега-3 и омега-6 отвечают за омоложение организма. Если они будут в норме, то вы сможете надолго сохранить красоту кожи, волос и ногтей. Две эти кислоты, образуя в результате соединения витамин F, способствуют наилучшему усвоению многих важных элементов, в том числе и кальция. Как итог - крепкие зубы, волосы и ногти, здоровые подвижные суставы и хорошее самочувствие.

Важную роль играет и иммунная функция. Она подобно щиту оберегает организм от вирусов и инфекций, быстро уничтожая их. Надежность такой защиты во многом зависит от достаточного потребления ненасыщенных жиров. Здесь принимают участие все три категории.

Кроме всего прочего, следует заметить, что все в человеческом организме тесно взаимосвязано. Поэтому, для достижения здорового баланса необходимо делать упор не на какую-то одну группу продуктов. Важно позаботиться о разнообразии своего рациона.

Что касается жирных кислот , полезных для здоровья, то они содержатся во множестве продуктов питания, которые продаются повсеместно. Выше уже было отмечено, что «тяжелые», насыщенные жиры содержатся в говяжьем, свином и бараньем сале и сливочном масле . Эти продукты следует ограничивать.

Ненасыщенные жирные кислоты присутствуют в арахисе, грецком орехе, миндале, семечках; оливковом, льняном и других растительных маслах; в рыбе, кукурузе, льне, сое и др. При этом лучше всего отдавать предпочтение нерафинированным маслам для заправки салатов. Но для жарки их лучше не использовать, поскольку под воздействием высоких температур они теряют полезные свойства и выделяют канцерогены. Вообще, готовить пищу лучше всего на пару. Но если вы не можете обойтись без жареного, то используйте рафинированное масло.

Жирные кислоты в продуктах не всегда способны привести к увеличению массы тела. Этого можно избежать, если употреблять качественную продукцию, содержащую полезные ненасыщенные жиры. Кроме того, важно помнить о том, что питание должно быть сбалансированным.

Организм человека создан из живых тканей, которые в течение жизненного процесса не только выполняют свои функции, но и восстанавливаются после повреждений, сохраняя свою работоспособность и прочность. Конечно, для этого им требуются питательные элементы.

Пищевой баланс человека

Еда снабжает тело энергией, которая необходима для поддержания всех процессов организма, особенно работы мышц, роста и обновления тканей. Следует помнить, что основное в правильном питании - баланс. Баланс - это оптимальное соединение продуктов из пяти групп, необходимых для питания человека:

молочные продукты;
обогащенная жирами пища;
зерновые и картофель;
овощи и фрукты;
белковая пища.

Виды жирных кислот

Разделяют и ненасыщенные. Последние бывают полиненасыщенными и мононенасыщенными. Насыщенные жирные кислоты присутствуют в сливочном масле и твердых маргаринах, полиненасыщенные - в масле растительном, рыбных продуктах и некоторых мягких маргаринах. Мононенасыщенные кислоты находятся в рапсовом, льняном и оливковом масле. Самые необходимые и здоровые среди них - последние.

Влияние ненасыщенных жирных кислот на здоровье

Они владеют антиоксидантными свойствами и защищают холестерин, содержащийся в крови, от окисления. Рекомендуемое потребление полиненасыщенных кислот - около 7 % суточной порции и мононенасыщенных - 10-15 %.

Ненасыщенные жирные кислоты необходимы для нормальной работы всего организма. Самыми ценными из них считают комплексы Омега-3 и Омега-6. Они не синтезируются самостоятельно в человеческом организме, но жизненно необходимы для него. Поэтому стоит обязательно включать их в пищевой рацион, наиболее оптимально подбирая продукты питания, богатые этими веществами.

Свойства Омега-кислот

Диетологов давно заинтересовали функции Омега-3 кислот и их производные - простагландины. Они имеют свойство превращаться в молекулы-посредники, стимулирующие или подавляющие воспаление, очень полезны при распухании суставов, болях в мышцах, костных болях, что нередко отмечается у пожилых людей. Ненасыщенные жирные кислоты укрепляют иммунную систему, смягчают проявления ревматоидного артрита и остеоартрита.

Они улучшают минерализацию костей, вместе с тем повышая их плотность и крепость. Помимо этого, Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты чрезвычайно полезны для сердца и сосудов. Еще комплексы Омега-ненасыщенных кислот успешно применяют в косметических целях в виде пищевой добавки, они положительно сказываются на здоровье кожи. Жирные кислоты насыщенные и ненасыщенные различаются своими диетическими свойствами: в ненасыщенных жирах меньше калорий, чем в аналогичном количестве насыщенных жиров. Химические молекулы Омега-3 состоят из парного соединения 3 атомов углерода с метилуглеродом, а Омега-6 связаны парным соединением шести атомов углерода с метилуглеродом. Омега-6 жирных кислот больше всего можно обнаружить в растительных маслах, а также во всех разновидностях орехов.

Продукты с высокой концентрацией ненасыщенных жирных кислот

Морская рыба, такая как тунец, лосось и скумбрия, щедра на Омега-ненасыщенные жирные кислоты. К их растительным аналогам причисляют льняное и рапсовое масло, семечки тыквы, разного вида орехи. В рыбьем жире находятся омега-3-жирные кислоты. Его полностью может заменить льняное масло.

Наилучший источник этих веществ - жирная рыба типа скумбрии, но вводить в свой рацион ненасыщенные жирные кислоты можно разными способами.

Покупать обогащенные омега-3 продукты. Сейчас их нередко добавляют в хлеб, молоко и зерновые батончики.
Пользоваться льняным маслом, заменив подсолнечное и сливочное масла. Добавлять молотое льняное семя в муку для выпечки, салаты, супы, хлопья, йогурты и муссы.
Включить в свой рацион орехи, в частности, грецкие, бразильские, кедровые и другие.
Добавлять нерафинированное оливковое масло в любую пищу. Оно не только насыщает организм незаменимыми кислотами, но и помогает усваиваться пище.

Осторожно следует употреблять ненасыщенные жирные кислоты пациентам, страдающим диабетом или принимающим антикоагулянты. Могут влиять на свертывание крови и регуляцию сахара. Беременным рыбий жир принимать нельзя, ведь в нем содержится много витамина А, что опасно для внутриутробного развития плода.

Ненасыщенные жирные кислоты в продуктах

Мононенасыщенными кислотами щедры:

рыбий жир;
оливки;
авокадо;
растительные масла.

Полиненасыщенные жиры:

орехи;
семечки тыквы, подсолнечника, льна, кунжута;
жирные виды рыбы;
кукурузное, хлопковое, подсолнечное, соевое и льняное масла.

Насыщенные жиры не так плохи, как люди думают о них, и полностью отказываться от них не стоит. Мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры должны быть основными в ежедневной порции жира, и время от времени необходимы организму, так как они способствуют усвоению белков, клетчатки, улучшают работу половых гормонов. Если жиры полностью убрать их рациона, ослабляются функции памяти.

Трансизомеры в употребляемой пище

В процессе приготовления маргарина совершается модификация ненасыщенных растительных жиров под действием высоких температур, вызывающая трансизомеризацию молекул. Все органические вещества имеют конкретное геометрическое строение. При застывании маргарина цис-изомеры переходят в трансизомеры, которые влияют на обмен линоленовой кислоты и провоцируют повышение уровня вредного холестерина, вызывая болезни сердца и сосудов. Онкологи утверждают, что трансизомеры ненасыщенных жирных кислот провоцируют раковые болезни.

В каких продуктах находится больше всего трансизомеров?

Конечно, их много в фастфуде, приготовленном в большом количестве жира. Например, в чипсах содержится около 30 %, а в картошке фри - больше 40 %.

В продуктах кондитерского производства трансизомеры ненасыщенных жирных кислот находятся в пределах от 30 до 50 %. В маргаринах их количество достигает 25-30 %. В смешанных жирах в процессе жарки образуется 33 % мутационных молекул, так как при перетапливании совершается трансформация молекул, что и ускоряет формирование трансизомеров. Если в маргарине числится около 24 % трансизомеров, то в процессе жарки уровень их значительно повышается. В сырых маслах растительного происхождения находится до 1 % трансизомеров, в сливочном масле их около 4-8 %. В жирах животных трансизомеры находятся в пределах от 2 % до 10 %. Следует помнить, что трансжиры - это мусор и их необходимо всецело избегать.

Влияние на организм человека полиненасыщенных жирных кислот еще полностью не изучено, но и теперь очевидно, что для здоровой активной жизнедеятельности человек в свой пищевой рацион обязан вводить продукты, в состав которых входят жирные ненасыщенные кислоты.

Жирные кислоты входят в состав всех омыляемых липидов. У человека жирные кислоты характеризуются следующими особенностями:

четное число углеродных атомов в цепи,
отсутствие разветвлений цепи,
наличие двойных связей только в цис-конформации.

В свою очередь, по строению жирные кислоты неоднородны и различаются длиной цепи и количеством двойных связей.

К насыщенным жирным кислотам относится пальмитиновая (С16), стеариновая (С18) и арахиновая (С20). К мононенасыщенным – пальмитоолеиновая (С16:1, Δ9), олеиновая (С18:1, Δ9). Указанные жирные кислоты находятся в большинстве пищевых жиров и в жире человека.

Полиненасыщенные жирные кислоты содержат от 2-х и более двойных связей, разделенных метиленовой группой. Кроме отличий по количеству двойных связей, кислоты различаются положением двойных связей относительно начала цепи (обозначается через греческую букву Δ "дельта ") или последнего атома углерода цепи (обозначается буквой ω "омега ").

По положению двойной связи относительно последнего атома углерода полиненасыщенные жирные кислоты делят на ω9, ω6 и ω3-жирные кислоты.

1. ω6-жирные кислоты . Эти кислоты объединены под названием витамин F , и содержатся в растительных маслах.

линолевая (С18:2, Δ9,12),
γ-линоленовая (С18:3, Δ6,9,12),
арахидоновая (эйкозотетраеновая, С20:4, Δ5,8,11,14).

2. ω3-жирные кислоты :

α-линоленовая (С18:3, Δ9,12,15),
тимнодоновая (эйкозопентаеновая, С20:5, Δ5,8,11,14,17),
клупанодоновая (докозопентаеновая, С22:5, Δ7,10,13,16,19),
цервоновая (докозогексаеновая, С22:6, Δ4,7,10,13,16,19).

Пищевые источники

Поскольку жирные кислоты определяют свойства молекул, в состав которых они входят, то они находятся в совершенно разных продуктах. Источником насыщенных и мононенасыщенных жирных кислот являются твердые жиры – сливочное масло, сыр и другие молочные продукты, свиное сало и говяжий жир.

Полиненасыщенные ω6-жирные кислоты в большом количестве представлены в растительных маслах (кроме оливкового и пальмового ) – подсолнечное, конопляное, льняное масло. В небольшом количестве арахидоновая кислота имеется также в свином жире и молокопродуктах.

Наиболее значительным источником ω3-жирных кислот служит жир рыб холодных морей – в первую очередь жир трески. Исключением является α-линоленовая кислота, имеющаяся в конопляном, льняном, кукурузном маслах.

Роль жирных кислот

1. Именно с жирными кислотами связана самая известная функция липидов – энергетическая . Благодаря окислению насыщенных жирных кислот ткани организма получают более половины всей энергии (β-окисление), только эритроциты и нервные клетки не используют их в этом качестве. Как энергетический субстрат используются, как правило, насыщенные и мононенасыщенные жирные кислоты.

2. Жирные кислоты входят в состав фосфолипидов и триацилглицеролов . Наличие полиненасыщенных жирных кислот определяет биологическую активность фосфолипидов , свойства биологических мембран, взаимодействие фосфолипидов с мембранными белками и их транспортную и рецепторную активность.

3. Для длинноцепочечных (С 22 , С 24) полиненасыщенных жирных кислот установлено участие в механизмах запоминания и поведенческих реакциях.

4. Еще одна, и очень важная функция ненасыщенных жирных кислот, а именно тех, которые содержат 20 углеродных атомов и формируют группу эйкозановых кислот (эйкозотриеновая (С20:3), арахидоновая (С20:4), тимнодоновая (С20:5)), заключается в том, что они являются субстратом для синтеза эйкозаноидов () – биологически активных веществ, изменяющих количество цАМФ и цГМФ в клетке, модулирующих метаболизм и активность как самой клетки, так и окружающих клеток. Иначе эти вещества называют местные или тканевые гормоны .

Внимание исследователей к ω3-кислотам привлек феномен эскимосов (коренных жителей Гренландии) и коренных народов российского Заполярья. Несмотря на высокое потребление животного белка и жира и очень незначительное количестве растительных продуктов у них отмечалось состояние, которое назвали антиатеросклероз . Это состояние характеризуется рядом положительных особенностей:

отсутствие заболеваемости атеросклерозом, ишемической болезнью сердца и инфарктом миокарда, инсультом, гипертонией;
увеличенное содержание липопротеинов высокой плотности (ЛПВП) в плазме крови, уменьшение концентрации общего холестерина и липопротеинов низкой плотности (ЛПНП);
сниженная агрегация тромбоцитов, невысокая вязкость крови;
иной жирнокислотный состав мембран клеток по сравнению с европейцами – С20:5 было в 4 раза больше, С22:6 в 16 раз!

1. В экспериментах по изучению патогенеза сахарного диабета 1 типа у крыс было обнаружено, что предварительное применение ω-3 жирных кислот снижало у экспериментальных крыс гибель β-клеток поджелудочной железы при использовании токсичного соединения аллоксан (аллоксановый диабет ).

2. Показания к применению ω-3 жирных кислот:

профилактика и лечение тромбозов и атеросклероза,
инсулинзависимый и инсулиннезависимый сахарный диабет, диабетические ретинопатии,
дислипопротеинемии, гиперхолестеролемия, гипертриацилглицеролемия, дискинезии желчевыводящих путей,
аритмии миокарда (улучшение проводимости и ритмичности),
нарушение периферического кровообращения.

(только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH 2 -группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С 4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А .

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P i + H + + АМФ

Синтез

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену , как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды . Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона . Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды , так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют раствора. Значение величин pK a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле , и оттитрованы раствором гидроксида натрия , используя фенолфталеин , в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза .

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты , что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам . Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения ; наиболее характерно гидрирование , которое используется для превращения растительных жиров в маргарин . В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию . При этом они разлагаются на углеводороды , кетоны , альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов . Тяжёлые металлы , содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами , такими как лимонная кислота .

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл . В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570 , как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель.

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо -жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо -жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: C n H 2n+1 COOH или CH 3 -(CH 2) n -COOH

Тривиальное название		Брутто формула		Нахождение	Т.пл.	pKa
Масляная кислота	Бутановая кислота	C 3 H 7 COOH	CH 3 (CH 2) 2 COOH	Сливочное масло, древесный уксус	−8 °C
Капроновая кислота	Гексановая кислота	C 5 H 11 COOH	CH 3 (CH 2) 4 COOH	Нефть	−4 °C	4,85
Каприловая кислота	Октановая кислота	C 7 H 15 COOH	CH 3 (CH 2) 6 COOH		17 °C	4,89
Пеларгоновая кислота	Нонановая кислота	C 8 H 17 COOH	CH 3 (CH 2) 7 COOH		12,5 °C	4.96
Каприновая кислота	Декановая кислота	C 9 H 19 COOH	CH 3 (CH 2) 8 COOH	Кокосовое масло	31 °C
Лауриновая кислота	Додекановая кислота	С 11 Н 23 СООН	CH 3 (CH 2) 10 COOH		43,2 °C
Миристиновая кислота	Тетрадекановая кислота	С 13 Н 27 СООН	CH 3 (CH 2) 12 COOH		53,9 °C
Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота	С 15 Н 31 СООН	CH 3 (CH 2) 14 COOH		62,8 °C
Маргариновая кислота	Гептадекановая кислота	С 16 Н 33 СООН	CH 3 (CH 2) 15 COOH		61,3 °C
Стеариновая кислота	Октадекановая кислота	С 17 Н 35 СООН	CH 3 (CH 2) 16 COOH		69,6 °C
Арахиновая кислота	Эйкозановая кислота	С 19 Н 39 СООН	CH 3 (CH 2) 18 COOH		75,4 °C
Бегеновая кислота	Докозановая кислота	С 21 Н 43 СООН	CH 3 (CH 2) 20 COOH
Лигноцериновая кислота	Тетракозановая кислота	С 23 Н 47 СООН	CH 3 (CH 2) 22 COOH
Церотиновая кислота	Гексакозановая кислота	С 25 Н 51 СООН	CH 3 (CH 2) 24 COOH
Монтановая кислота	Октакозановая кислота	С 27 Н 55 СООН	CH 3 (CH 2) 26 COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -CH=CH-(CH 2) n -COOH (m = ω -2; n = Δ -2)

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто формула		IUPAC формула (с карб.конца)	Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота	2-пропеновая кислота	С 2 Н 3 COOH	3:1ω1	3:1Δ2	СН 2 =СН-СООН
Метакриловая кислота	2-метил-2-пропеновая кислота	С 3 Н 5 OOH	4:1ω1	3:1Δ2	СН 2 =С(СН 3)-СООН
Кротоновая кислота	2-бутеновая кислота	С 3 Н 5 СOOH	4:1ω2	4:1Δ2	СН 2 -СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота	3-бутеновая кислота	С 3 Н 6 СOOH	4:1ω1	4:1Δ3	СН 2 =СН-СН 2 -СООН
Лауроолеиновая кислота	цис-9-додеценовая кислота	С 11 Н 21 СOOH	12:1ω3	12:1Δ9	СН 3 -СН 2 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Миристоолеиновая кислота	цис-9-тетрадеценовая кислота	С 13 Н 25 СOOH	14:1ω5	14:1Δ9	СН 3 -(СН 2) 3 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Пальмитолеиновая кислота	цис-9-гексадеценовая кислота	С 15 Н 29 СOOH	16:1ω7	16:1Δ9	СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Петроселиновая кислота	цис-6-октадеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH	18:1ω12	18:1Δ6	СН 3 -(СН 2) 16 -СН=СН-(СН 2) 4 -СООН
Олеиновая кислота	цис-9-октадеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH	18:1ω9	18:1Δ9
Элаидиновая кислота	транс-9-октадеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH	18:1ω9	18:1Δ9	СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Цис-вакценовая кислота	цис-11-октадеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH	18:1ω7	18:1Δ11
Транс-вакценовая кислота	транс-11-октадеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH	18:1ω7	18:1Δ11	СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Гадолеиновая кислота	цис-9-эйкозеновая кислота	С 19 Н 37 СOOH	20:1ω11	19:1Δ9	СН 3 -(СН 2) 9 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Гондоиновая кислота	цис-11-эйкозеновая кислота	С 19 Н 37 СOOH	20:1ω9	20:1Δ11	СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Эруковая кислота	цис-9-доказеновая кислота	С 21 Н 41 СOOH	22:1ω13	22:1Δ9	СН 3 -(СН 2) 11 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Нервоновая кислота	цис-15-тетракозеновая кислота	С 23 Н 45 СOOH	24:1ω9	23:1Δ15	СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 13 -СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -(CH=CH-(CH 2) х (СН 2)n-COOH

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто формула	IUPAC формула (с метил.конца)	IUPAC формула (с карб.конца)	Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота	транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота	С 5 Н 7 COOH	6:2ω3	6:2Δ2,4	СН 3 -СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота	цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота	С 17 Н 31 COOH	18:2ω6	18:2Δ9,12	СН 3 (СН 2) 3 -(СН 2 -СН=СН) 2 -(СН 2) 7 -СООН
Линоленовая кислота	цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота	С 17 Н 28 COOH	18:3ω6	18:3Δ6,9,12	СН 3 -(СН 2)-(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 6 -СООН
Линоленовая кислота	цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота	С 17 Н 29 COOH	18:3ω3	18:3Δ9,12,15	СН 3 -(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 7 -СООН
Арахидоновая кислота	цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота	С 19 Н 31 COOH	20:4ω6	20:4Δ5,8,11,14	СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 4 -(СН 2) 2 -СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота	8,11,14-эйкозатриеновая кислота	С 19 Н 33 COOH	20:3ω6	20:3Δ8,11,14	СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 5 -СООН
-	4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота	С 19 Н 29 COOH	20:5ω4	20:5Δ4,7,10,13,16	СН 3 -(СН 2) 2 -(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2)-СООН
Тимнодоновая кислота	5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота	С 19 Н 29 COOH	20:5ω3	20:5Δ5,8,11,14,17	СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2) 2 -СООН
Цервоновая кислота	4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота	С 21 Н 31 COOH	22:6ω3	22:3Δ4,7,10,13,16,19	СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 6 -(СН 2)-СООН
-	5,8,11-эйкозатриеновая кислота	С 19 Н 33 COOH	20:3ω9	20:3Δ5,8,11	СН 3 -(СН 2) 7 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 2 -СООН

Примечания

См. также

Типы липидов
Общие	Насыщенные жиры \| Ненасыщенные жиры Мононенасыщенные жиры Полиненасыщенные жиры \| Холестерин
По структуре	Транс-жиры \| Омега-3-ненасыщенные \| Омега-6-ненасыщенные \| Омега-9-ненасыщенные
Фосфолипиды	Фосфатидилхолин \| Фосфатидилсерин \| Фосфатидилинозитол \| Фосфатидилэтаноламин \| Кардиолипин \| Дипальмитоилфосфатидилхолин
Эйкозаноиды	Простагландины \| Простациклин \| Тромбоксаны \| Лейкотриены
Жирные кислоты	Лауриновая кислота \| Пальмитиновая кислота \| Миристиновая кислота \| Стеариновая кислота \| Каприловая кислота \| Арахидоновая кислота

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Жирные кислоты" в других словарях:

Одноосновные карбоновые кислоты алифатич. ряда. Осн. структурный компонент мн. липидов (нейтральных жиров, фосфоглицеридов, восков и др.). Свободные Ж. к. присутствуют в организмах в следовых кол вах. В живой природе преим. встречаются высшие Ж.… … Биологический энциклопедический словарь

жирные кислоты - Высокомолекулярные карбоновые кислоты, входящие в состав растительных масел, животных жиров и сопутствующих им веществ. Примечание Для гидрогенизации применяют жирные кислоты, выделенные из растительных масел, животных жиров и жировых отходов.… … Справочник технического переводчика

ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, составные компоненты ЖИРОВ (отсюда название). По составу они являются карбоксильными кислотами, содержащими одну карбоксильную группу (СООН). Примерами насыщенных жировых кислот (в углеводородной цепи… … Научно-технический энциклопедический словарь